Io inizierei da cose che piacciono a lui. Per esempio, ama il pallone> Inizia dal vocabolario del calcio, cercando ovviamente di inserire cose che riguardano il programma scolastico che sta svolgendo (per esempio direzioni della palla, oppure descrizione fisica dei calciatori usando figurine, o dei colori della maglia).Se gli piace la musica inizia da qualche testo che gli piace, magari ballandola (con istruzioni tipo muovi la braccia, muovi le gambe)...L'importante e' che le ore che passa con te non siano una punizione!
Io uso i playmobil per i dialoghi e le descrizioni anche con ragazzi dell'universita', magari prova a vedere se gli puo' piacere o se si sente all'asilo! Guarda anche sui materali montessori online ci sono tante buone idee di come insegnare manipolando oggetti e muovendosi!

» Ciao a tutti, scrivo per avere un consiglio su attività da proporre ad un
» ragazzino di prima media con difficoltà di apprendimento. Premetto che
» dovrei seguirlo nei compiti e nello studio in orario extrascolastico. La
» madre mi ha spiegato che ha difficoltà a concentrarsi, a memorizzare e
» nella scrittura. Domani lo incontrerò per la prima volta e inizieremo con
» qualche compito di inglese. Avete qualche suggerimento da darmi>
» Grazie in anticipo.

Cerca, innanzitutto, di capire quali siano le sue difficoltà e, come ti è stato detto, le sue passioni e punti di forza. Il periodo iniziale dell'osservazione è importantissimo per poter, poi, svolgere una programmazione.

Per la scrittura trovi tantissimi testi che possono darti una mano, in particolare quelli della Erickson (peccato siano caretti).

Non ci hai detto se il ragazzo ha un programma curricolare o differenziato.